氟噻草胺是拜耳公司继成功开发苯噻草胺后又一个芳氧酰胺类除草剂，主要通过抑制细胞分裂与生长来发挥作用，具有除草活性高、杀草谱广、适用作物宽、高度安全等优点，可有效防除一年生禾本科杂草及阔叶杂草的芽前、芽后早期除草。氟噻草胺已在欧洲、南美及亚洲多个国家获得登记，市场发展很快，是全球销售量居前50位的农药品种。
1 理化性质
氟噻草胺（flufencet）化学名称：4′-氟-N-异丙基-2-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基氧)乙酰替苯胺，CAS登录号：142459-58-3，分子式：C14H13F4N3O2S，相对分子质量：363.3，结构式如图1。
图1 氟噻草胺结构式
纯品为白色至棕色固体，熔点76～79℃。蒸气压9×10-2 mPa（20℃）。KowlgP 3.2（24℃）。Henry常数9×10-4 Pa·m3/mol（计算值）。相对密度1.45（20℃）。水中溶解度（mg/L，25℃）：56（pH 4）、56（pH 7）、54（pH 9）；丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、甲苯、二甲基亚砜＞200，异丙醇170，正己烷8.7，正辛醇88，聚乙二醇74（g/L，25℃）。pH 5条件下对光稳定，pH 5～9时对水解稳定。
2 毒性
哺乳动物毒性：急性经口LD50：雄大鼠1 617 mg/kg，雌大鼠589 mg/kg。大鼠急性经皮LD50＞
2 000 mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激性。大鼠急性吸入LC50（4 h）＞3 740 mg/m3（气雾剂）。无致突变性、致畸性。
生态毒性：山齿鹑急性经口LD50 1 608 mg/kg。山齿鹑饲喂LC50（6 d）＞5 317 mg/kg，野鸭＞4 970 mg/kg饲料。虹鳟LC50（96 h）5.84，蓝腮翻车鱼2.13 mg/L。水蚤EC50（48 h）30.9 mg/L。蜜蜂LD50（经口）＞170 μg/只，（接触）＞194 μg/只。蚯蚓LC50（14 d）219 mg/kg干土。
3 作用机制
氟噻草胺为细胞分裂和生长抑制剂，主要靶标位点为脂肪酸代谢。氟噻草胺通过抑制细胞分裂发挥作用，减少杂草的营养物质合成。可在芽前或芽后早期使用，具有内吸活性，通过质外体传导和分配，具有分生组织活性。
4 合成工艺
合成路线一：以三氟乙酸（1）和氨基硫脲（2）为原料，在80℃常压反应制得中间体（3），在35～40℃条件下，用H2O2氧化得2-甲砜基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑（4）。对氟硝基苯与丙酮经催化加氢（70～80℃）生成N-异丙基对氟苯胺，制得中间体N-(4-氟苯基)-N-异丙基-2-羟甲基乙酰胺（5），中间体（4）和（5）在冰浴中醚化反应得目标产物（图2）。
合成路线二：首先是对氟苯胺与2-氯丙烷室温反应，然后与氯乙酰氯和乙酸钠反应，并水解成为羟基化合物（5）；另一步是以三氟乙酸和氨基硫脲为原料，在60℃常压反应制得的中间体2-氨基5-三氟甲基噻二唑（6），中间体（6）经重氮化反应（-10℃）得噻二唑氯化物（7），中间体（7）和（5）经醚化反应即得目的产物（图3）。
图2 合成路线一
图3 合成路线二
5 登记情况
经中国农药信息网查询，截至2020年1月16日，氟噻草胺共有7个登记信息（表1）。登记产品中包括6个单剂，1个混剂。单剂以原药为主，除拜耳股份公司为95%原药外，其余均为98%原药；41%氟噻草胺悬浮剂为泸州东方农化有限公司登记，防治对象为玉米田一年生杂草。唯一的复配登记为拜耳股份公司的氟噻·吡酰·呋（11%呋草酮＋11%氟噻草胺＋11%吡氟酰草胺），防治对象为冬小麦田一年生杂草。
表1 氟噻草胺的登记信息
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登记证号 |
农药名称 |
剂型 |
总含量 |
有效期至 |
登记证持有人 |
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氟噻草胺 |
原药 |
98% |
2023-9-25 |
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氟噻草胺 |
原药 |
98% |
2023-7-23 |
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氟噻草胺 |
悬浮剂 |
41% |
2023-1-14 |
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氟噻草胺 |
原药 |
98% |
2022-12-19 |
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氟噻草胺 |
原药 |
98% |
2022-10-17 |
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氟噻草胺 |
原药 |
95% |
2022-1-3 |
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氟噻·吡酰·呋 |
悬浮剂 |
33% |
2022-1-3 |
6 应用
（1）孙作文等利用91.8%氟噻草胺原药对小麦田杂草的生物活性及小麦安全性进行测定。结果表明：在阔叶杂草中，氟噻草胺对播娘蒿和麦瓶草的效果最好，GR50分别为34.76、37.01 g a.i./hm2，GR90分别为184.18、200.44 g a.i./hm2；对麦家公、荠菜、猪殃殃的效果次之，对阿拉伯婆婆纳的效果最差。在禾本科杂草中，氟噻草胺对早熟禾效果最好，GR50、GR90分别为8.23、51.03 g a.i./hm2，对雀麦、大穗看麦娘、多花黑麦草等的效果也较好，GR50分别为34.43、44.49和28.41 g a.i./hm2，对野燕麦和节节麦效果最差。
氟噻草胺对小麦的安全性较高，当剂量小于400 g a.i./hm2时，3个小麦品种出苗及生长均正常，当剂量为800、1 600 g a.i./hm2时，对小麦生长有影响，小麦出苗后部分扭曲匍匐于地。
（2）王宝亮等利用91.8%氟噻草胺原药对玉米和大豆进行室内安全性测定。结果表明：氟噻草胺对3个大豆品种均有很好的安全性，试验所设剂量下出苗及生长均正常；氟噻草胺对3个玉米品种的安全性也较好，当用量为800 g a.i./hm2时，玉米出苗才略表现扭曲，1 600 g a.i./hm2时出苗扭曲明显，抑制植株生长。氟噻草胺对大豆和玉米有很好的安全性。
7 市场概况
自1998年氟噻草胺在美国取得全球首次登记以来，氟噻草胺的登记足迹已覆盖多国。其中，氟噻草胺的单剂产品已在印度、菲律宾、泰国、印尼和南非等地区登记，其复配制剂也在美国和欧盟等地区获得登记。
拜耳作物科学是氟噻草胺的主要生产商和销售商。氟噻草胺在世界范围内的销售额逐步上扬，2009—2014年复合年增长率为19.3%。2011年氟噻草胺的全球市场销售额为1.4亿美元，2013年为1.55亿美元，2014年为2.05亿美元。氟噻草胺的全球市场主要集中在欧美地区，在国内仅有拜耳推出了一款含有氟噻草胺的复配产品拜宝玛，用于冬小麦田一年生杂草的防除，用量为324～432 g/hm2，施用方式为土壤喷雾。
随着拜耳新除草活性成分不断推出，氟噻草胺的市场份额在一定程度上被削弱，但就目前而言氟噻草胺仍旧是拜耳除草剂产品线中的主要成员之一。氟噻草胺的化合物专利已经届满，其国内市场还有很大的空白，这也是近一两年氟噻草胺在国内登记热门的一个重要原因。
农药快讯, 2020 (3): 53-55.
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