农药快讯:2020年第8期
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2019年登记的杀虫剂和除草剂品种
作者:沈阳中化农药化工研发有限公司 新农药创制与开发国家重点实验室 李 洋 更新时间:2020-05-13 点击量:5494

杀虫剂

  2019年新登记的杀虫/杀螨剂共54个,包括首次登记的化学原药4个和生物杀虫剂3个。化学杀虫剂包括取食抑制剂类的杀虫剂双丙环虫酯、电子传递抑制剂类的杀虫杀螨剂唑虫酰胺、脂肪合成抑制剂类的杀螨剂螺螨双酯以及线粒体抑制剂类的杀螨剂腈吡螨酯。生物杀虫剂包括银杏果提取物、绿盲蝽性信息素和二化螟性诱剂。

 

1.1  双丙环虫酯

  双丙环虫酯是日本明治制果药业株式会社与北里研究所共同研发的生物源衍生物杀虫剂,英文通用名:afidopyropen,开发代号:ME5343,CAS登录号:915972-17-7,分子式:C33H39NO9,相对分子质量:593.66,化学结构式如图1。

 

图1  双丙环虫酯结构式

 

  双丙环虫酯拥有独特的化学结构和新颖的作用机制,作用机制与吡啶甲亚胺衍生物杀虫剂吡蚜酮和pyrifluquinazon类似,属于弦振器官香草素受体亚家族通道调节剂,通过作用于神经系统的一种或多种蛋白质而显示出杀虫活性,施药数小时内害虫停止取食,击倒作用慢,持效期长,叶片渗透力强,双丙环虫酯能有效防治刺吸式口器害虫和吮吸式口器害虫,例如蚜虫、粉虱、木虱、介壳虫、粉蚧和叶蝉等,可降低昆虫介体传播的病毒病和细菌性病害,适用于经济作物、大田作物和观赏植物等,可叶面处理、种子处理和土壤处理。

 

  明治制果药业株式会社与北里研究所拥有优先权的化合物专利是JP2005161019。巴斯夫公司登记了92.5%双丙环虫酯原药、50 g/L双丙环虫酯可分散液剂(商品名英威®)和75 g/L双丙环虫酯·阿维菌素可分散液剂(英雷®)。英威®用于防治多种果蔬作物的蚜虫和粉虱,防治蚜虫的用量为150~240 mL/hm2,防治粉虱的用量是825~975 mL/hm2;英雷®防治番茄烟粉虱、黄瓜蚜虫和辣椒烟粉虱,其中防治蚜虫和烟粉虱的用量分别为135~195和675~795 mL/hm2

 

1.2  唑虫酰胺

  唑虫酰胺为原日本三菱化学公司(其农药部分现属日本农药公司)发明的新颖杀虫杀螨剂,英文通用名:tolfenpyrad,登录号:129558-76-5,分子式:C21H22ClN3O2,相对分子质量:383.87,化学结构式如图2。

 

图2  唑虫酰胺的结构式

 

  唑虫酰胺具有良好的杀虫杀螨活性,对白粉病等真菌病害也有一定防治效果。作用机制是抑制电子传递体系组成之一的复合体I(Complex I)的电子传递,对昆虫与真菌为同一作用机制。唑虫酰胺具有广谱、高效和速效性好的特性,对鳞翅目、半翅目、蓟马目、甲虫类、膜翅目、双翅目和螨类均防效良好。唑虫酰胺不仅对害虫的卵、幼虫和成虫高活性,而且对鳞翅目和甲虫类害虫还有抑食作用,在低剂量下可忌避害虫。唑虫酰胺广泛用于甘蓝、大白菜、黄瓜、茄子、番茄、菊花、萝卜、西瓜和茶树等作物的多种害虫的防治。日本三菱化学公司具有优先权的化合物专利是JP1988258930。唑虫酰胺曾经在国内获得多个原药和制剂产品的临时登记,但均已失效。2019年海利尔获得98%唑虫酰胺正式登记,登记的15%唑虫酰胺悬浮剂和20%虫螨腈·唑虫酰胺悬浮剂均用于防治甘蓝小菜蛾,前者用量450~750 mL/hm2,后者用量450~600 mL/hm2

 

1.3  螺螨双酯

  螺螨双酯是青岛科技大学发现,由浙江宇龙开发的季酮酸酯类杀螨剂,英文通用名:spirobudiclofen,CAS登记号:1305319-70-3,分子式:C20H22Cl2O5,相对分子质量:413.29,化学结构式如图3。

 

图3  螺螨双酯的结构式

 

  螺螨双酯的作用机制是抑制害螨体内脂肪合成和阻断能量代谢。螺螨双酯属于非内吸性杀螨剂,通过触杀和胃毒防治卵、弱螨和雌成螨。螺螨双酯对全爪螨属、叶螨属、始叶螨属和瘿螨属等具有良好的防效,可用于柑橘、葡萄、茄子和辣椒等作物有害螨类的防治。青岛科技大学具有优先权的化合物专利是CN201110002988。浙江宇龙登记了95%螺螨双酯原药和24%螺螨双酯悬浮剂,3 600~4 800倍液防治柑橘红蜘蛛。

 

1.4  腈吡螨酯

  腈吡螨酯是由日产化学工业株式会社开发的新型丙烯腈类杀螨剂,英文通用名:cyenopyrafen,开发代号:NC-512,CAS登记号:560121-52-0,分子式:C24H31N3O2,相对分子质量:393.52,化学结构式如图4。

 

图4  腈吡螨酯结构式

 

  腈吡螨酯作用机制与去酯化烯醇的活化代谢有关,通过破坏呼吸电子传递链中的复合物Ⅱ(琥珀酸脱氢酶)来抑制线粒体的功能。腈吡螨酯具有良好的选择性,以触杀为主,兼具胃毒作用,在植物体内有弱的内吸和渗透活性。腈吡螨酯对柑橘树、苹果树、梨树、茶树、玫瑰、葡萄、草莓、辣椒和西瓜等作物的各类害螨和食心虫等均具有良好的活性。日产化学具有优先权的化合物专利是JP2001326186。日产化学登记了95%腈吡螨酯和30%腈吡螨酯悬浮剂,2 000~3 000倍液防治苹果树的二斑叶螨和红蜘蛛。

 

1.5  银杏果提取物

  银杏果提取物是从银杏果中提取的植物源杀虫剂,活性成分是十三烷苯酚酸和十五烯苯酚酸。银杏果提取物对1~2龄菜青虫、棉花蚜虫、桃蚜、蓟马和红蜘蛛等具有较好的防效,对3龄及以上害虫只有拒食和驱避作用,可以广泛用于棉花、白菜、萝卜和果树等作物。徐州市金地农化有限公司登记了31%母液和23%银杏果提取物可溶液剂,其中母液中的十三烷苯酚酸含量5.9%、十五烯苯酚酸含量25.1%,可溶液剂防治小白菜蚜虫的剂量为1 800~2 250 g/hm2

 

1.6  绿盲蝽性信息素

  绿盲蝽性信息素登记的是含有8 mg/个4-氧代-反-2-己烯醛和12 mg/个丁酸-反-2-己烯酯的挥散芯,灭虫方式是田间悬挂挥散芯45~75个/hm2,吸引雄性绿盲蝽来交配,通过黏虫板将雄性绿盲蝽捕获,可有效减少田间雄性绿盲蝽的数量,降低雌雄成虫交配率,雌虫产卵量显著降低。绿盲蝽性信息素对绿盲蝽具有高度的选择性,白天和黑夜均对雄性绿盲蝽有效,可以用在棉花、枣树、葡萄、樱桃、桃树、苹果树、茶树、杨树和马铃薯等作物田。杨凌翔林农业科技化工有限公司将该产品登记用于枣树。

 

1.7  二化螟性诱剂

  二化螟性诱剂登记产品是0.05%顺-9-十六碳烯醛、0.06%顺-13-十八碳烯醛和0.5%顺-11-十六碳烯醛组成的诱芯。灭虫方法是在田间悬挂诱芯15~45个/hm2,吸引雄性二化螟来交配,雄性二化螟被诱芯下方的捕获器捕捉。该产品定向诱捕雄性二化螟,诱蛾力强,持效期长,可以有效减少田间雄性二化螟的数量,大幅破坏田间二化螟雌雄虫的正常比例,降低了雌雄成虫交配率和子代虫口密度,田间防治效果与化学农药相当。该产品具有经济、安全、高效和环保的特性,可以用来防治斜纹夜蛾。宁波纽康生物技术有限公司登记了该产品(商品名:纽康神),用于防治水稻二化螟。

 

除草剂

  2019年登记的除草剂产品有95个,涉及的7个原药均是首次在国内正式登记,包括 HPPD抑制剂类苯唑氟草酮和三唑磺草酮,类胡萝卜素生物合成抑制剂氟啶草酮和氟吡酰草胺,激素类除草剂2,4-滴丁酸,超长链脂肪酸延长合成酶抑制剂类砜吡草唑和光合作用抑制剂辛酰碘苯腈。

 

2.1  苯唑氟草酮

  苯唑氟草酮是清原农冠开发的玉米田用HPPD类除草剂,CAS登记号:1992017-55-6,分子式:C22H22ClF3N4O6S,相对分子质量:562.95,化学结构式如图5。

 

图5  苯唑氟草酮结构式

 

  苯唑氟草酮对狗尾草、马唐、稗草和牛筋草等禾本科杂草有优异的防除效果,对大狗尾草、金色狗尾草、绿色狗尾草、野黍、野糜子、野稷、止血马唐和狗牙根也有优异的防除效果,对烟嘧磺隆产生抗性的杂草依然具有很高的活性,与烟嘧磺隆无交互抗性。苯唑氟草酮对玉米作物高度安全,具有良好的后茬作物安全性。清原农冠具有优先权的化合物专利是CN201610237833。清原农冠在国内登记了95%苯唑氟草酮原药、6%苯唑氟草酮可分散性油悬浮剂和25%苯唑氟草酮·莠去津可分散性油悬浮剂。单剂用于防治夏玉米田一年生杂草,用量1 125~1 500 mL/hm2;混剂用于防治玉米田一年生杂草,夏玉米田用量2 250~3 000 mL/hm2,春玉米田3 000~4 500 mL/hm2

 

2.2  三唑磺草酮

  三唑磺草酮是清原创制的HPPD抑制剂类除草剂,CAS登记号:1911613-97-2,分子式:C25H27ClN6O5S,相对分子质量:559.04,结构式如图6。

 

图6  三唑磺草酮结构式

 

  三唑磺草酮突破了HPPD类除草剂在水稻田只能用于土壤处理的局限,是第1个可以采用苗后茎叶处理方式来防除禾本科杂草的HPPD抑制剂类除草剂。三唑磺草酮可有效防除当前稻田对ALS抑制剂、ACC抑制剂、激素类抑制剂和酰胺类除草剂等有抗性的稗草,对ACC抑制剂产生抗性的千金子也具有良好防效。三唑磺草酮作用速度快,见效速度与光照强度关系密切,杂草中毒症状显著,中毒后首先叶片发白,之后逐渐萎焉,最终完全枯萎死亡。在合适的施药时期,三唑磺草酮也具有显著的土壤处理活性。清原农冠具有优先权的化合物专利是CN201511030154。清原农冠在国内登记了95%三唑磺草酮原药、6%三唑磺草酮可分散性油悬浮剂和28%三唑磺草酮·敌稗可分散性油悬浮剂。单剂用于防除直播水稻田稗草时,用量1 725~2 250 mL/hm2,用于移栽水稻田时,在东北地区用量3 000~3 750 mL/hm2,其他地区2 250~2 700 mL/hm2,混剂用于防除直播水稻田稗草,用量是3 000~3 750 mL/hm2

 

2.3  氟啶草酮

  氟啶草酮是Eli Lilly最早报道的吡啶酮类除草剂,英文通用名:fluridone,CAS登记号:59756-60-4,分子式:C19H14F3NO,相对分子质量:329.32,化学结构式如图7。

 

图7  氟啶草酮结构式

 

  氟啶草酮是一种类胡萝卜素生物合成抑制剂,通过抑制八氢番茄红素去饱和酶来增强叶绿素的降解,最终抑制光合作用造成植物死亡。氟啶草酮是一种内吸传导型除草剂,可被植物的根吸收并传导至叶片。氟啶草酮用于防除棉田杂草时,对棉花安全性高,持效期长,对阔叶杂草如马泡瓜、反枝苋、长芒苋、苘麻和鳢肠具有很高的活性,对禾本科杂草如狗尾草、牛筋草、稗草和马唐等也具有良好防效。氟啶草酮既可以用于喷雾,也可以用于土壤处理。Eli Lilly最早报道的化合物专利是US1974501424。迈克斯(如东)化工有限公司登记了99%氟啶草酮原药和42%氟啶草酮悬浮剂,防治棉花田一年生杂草的悬浮剂用量450~600 mL/hm2

 

2.4  氟吡酰草胺

  氟吡酰草胺是壳牌发现的吡啶酰胺类除草剂,英文通用名:picolinafen,CAS登记号:137641-05-5,分子式:C19H12F4N2O2,相对分子质量:376.30,化学结构式如图8。

 

图8  氟吡酰草胺结构式

 

  氟吡酰草胺可以抑制类胡萝卜素的合成,通过抑制杂草体内八氢番茄红素去饱和酶的活性,致使杂草植物的细胞叶绿素被破坏及细胞破裂,最终杂草白化死亡。氟吡酰草胺具有低毒、除草活性高、作用时间长、对农作物毒副作用小和杀草谱宽等优点,被开发为谷物类作物的除草剂,对一年生禾本科杂草和阔叶杂草都有良好的抑制和防除作用,对禾本科的稗草,阔叶类的拉拉藤、野生堇菜和大穗看麦娘等有优良防效。壳牌最早报道的化合物专利是GB19905965。先正达登记了96%氟吡酰草胺原药和20%氟吡酰草胺悬浮剂,悬浮剂防治冬小麦田一年生阔叶杂草的用量为255~300 mL/hm2

 

2.5  2,4-滴丁酸

  2,4-滴丁酸早在20世纪40年代就被报道,英文通用名:2,4-DB,CAS登记号:94-82-6,分子式:C10H10Cl2O3,相对分子质量:249.09,化学结构式如图8。

 

图9  2,4-滴丁酸结构式

 

  2,4-滴丁酸是激素类除草剂2,4-滴的类似物,作用方式不同于常见激素类除草剂。2,4-滴丁酸本身没有生物活性,被植物体内β-氧化酶氧化成2,4-滴而起作用。苜蓿、玉米和水稻等作物的β-氧化酶活性低,这些作物代谢不了2,4-滴丁酸,故2,4-滴丁酸对这些作物具有高度的安全性。2,4-滴丁酸对水稻田恶性杂草野慈姑、泽泻和江稗等,以及莎草科杂草具有良好防效,且效果明显好于2甲4氯。先达公司登记了95% 2,4-滴丁酸原药和30% 2,4-滴丁酸钠盐可溶液剂(商品名:莎阔佳®),莎阔佳用于防除水稻移栽田的一年生阔叶杂草及莎草科杂草,用量为2 250~3 000 mL/hm2

 

2.6  砜吡草唑

  砜吡草唑是日本组合化学公司开发的异噁唑类除草剂,英文通用名:pyroxasulfone,开发代号:KIH-485、KUH-403,CAS登记号:447399-55-5,分子式:C12H14F5N3O4S,相对分子质量:391.31,化学结构式如图9。

 

 

图10  砜吡草唑结构式

 

  砜吡草唑属于超长链脂肪酸延长合成酶抑制剂类除草剂。砜吡草唑适用作物范围广,可用于小麦、玉米、花生、水稻、大豆和棉花等作物,在小麦田主要用于芽前封闭,以封杀禾本科杂草为主,阔叶杂草为辅,对鹅观草、多花黑麦草、雀麦、棒头草和蜡烛草等有优异的防效,对野燕麦、节节麦和鹅观草等的防效略差,对阔叶杂草大巢菜、播娘蒿、麦家公和泽漆有不同程度的防效。砜吡草唑对环境安全,对当茬作物和下茬作物安全,持效期可长达28 d。日本组合化学具有优先权的化合物专利是JP200131784。上海群力化工有限公司登记了98%砜吡草唑原药和40%砜吡草唑悬浮剂,悬浮剂以用量375~450 mL/hm2可防治冬小麦田一年生杂草。

 

2.7   辛酰碘苯腈

  May&Baker公司早在20世纪60年代开发了辛酰碘苯腈,其英文通用名:ioxynil octanoate,CAS登记号:3861-47-0,分子式:C15H17I2NO2,相对分子质量:497.11,化学结构式如图11。

 

图11  辛酰碘苯腈结构式

 

  辛酰碘苯腈属于苯腈类,是具有一定内吸活性的触杀性除草剂,能被植物茎叶迅速吸收,通过抑制植物的电子传递、光合作用及呼吸作用而呈现杀草活性,在植物体内其他部位无渗透作用,在杂草生长早期使用。辛酰碘苯腈对稻类和百合科等单子叶植物安全性高,对阔叶杂草有很高除草活性。辛酰碘苯腈在有光条件下才能表现出活性,除草活性与温度呈正相关关系;容易被土壤吸附,在土壤中半衰期短。辛酰碘苯腈可以用于麦类、洋葱、马铃薯、小豆、大豆、菜豆和苹果等作物田及非农耕地防除杂草。May&Baker公司最早报道的化合物专利是FR1375311。江苏辉丰生物农业股份有限公司登记了95%辛酰碘苯腈原药和30%辛酰碘苯腈水乳剂,水乳剂用量为1 800~2 250 mL/hm2时可防除玉米田一年生阔叶杂草。

 

生长调节剂

  2019年2个植物生长调节剂母液正式获得登记,其中二氢卟吩铁是首次正式登记。

 

  二氢卟吩铁是从蚕沙中提取的新型天然植物生长调节剂,英文通用名:iron chlorine e6,CAS登记号:15492-44-1,分子式:C34H31ClFeN4O6·3H,相对分子质量:685.90,化学结构式如图12。

 

 

图12  二氢卟吩铁结构式

 

  二氢卟吩铁的结构类似叶绿素和血红素,作用机制是抑制叶绿素酶,延缓叶绿素的降解,提高叶绿素含量,并提高光系统II(PSII)的最大光化学效率,能够促进根细胞内NO的生成和降低吲哚乙酸氧化酶活性,促进植物根系生长,同时明显提高活性氧以清除酶的活性,促进抗氧化物质脯氨酸含量的升高。二氢卟吩铁对环境和水生动物安全,低用量下也表现出高生物活性,具有调节作物生长、抗逆和增产的显著效果,广泛用于小麦、玉米、水稻、大豆、马铃薯、花生、棉花、油菜、番茄、黄瓜、苹果、芒果和草莓等作物。南京百特生物工程有限公司登记了2%二氢卟吩铁母药和0.02%二氢卟吩铁可溶性粉剂,制剂稀释10 000~20 000倍用于调节油菜生长。      (来源:《世界农药》2020年第3期)

 

农药快讯, 2020 (8): 34-37.


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