丙炔氟草胺是一种N-苯基肽酰亚胺类选择性触杀型除草剂，也是“其他PPO抑制剂类除草剂”中的重要产品。丙炔氟草胺是一种广谱、高效、市场广阔和成长性好的旱田除草剂，主要用于大豆、甘蔗、棉花、玉米、谷物、花生、果蔬和其他许多作物，防除禾本科杂草和阔叶杂草。丙炔氟草胺因国外公司在国内经过多年的推广和销售，市场较为成熟，其必将在国内得到很大发展。
丙炔氟草胺是一种N-苯基肽酰亚胺类选择性触杀型除草剂，也是“其他PPO抑制剂类除草剂”中最重要的产品。PPO为“原卟啉原氧化酶”，是叶绿素生物合成中的一种酶，可以被植物的幼芽和叶片吸收，在植物体内进行传导，抑制叶绿素的生物合成，造成敏感杂草迅速凋萎、枯死。原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂也是除草剂中的重要类型，如大家熟知的氟磺胺草醚、乙氧氟草醚、苯草醚、乳氟禾草灵、甲羧除草醚、氯氟草醚乙酯和三氟羧草醚等二苯醚类除草剂。除了上述二苯醚类除草剂之外的PPO抑制剂类除草剂，虽作用机理相同，但从化学结构上很难再次细分，于是便归属于“其他PPO抑制剂类除草剂”。
目前市场上的“其他PPO抑制剂类除草剂”产品有丙炔氟草胺、甲磺草胺、苯嘧磺草胺、唑草酮、双唑草腈、噁草酮、环戊噁草酮、吡草醚、嗪草酸甲酯、丙炔噁草酮、氟烯草酸、氟丙嘧草酯、吲哚酮草酯等13种品种。该类除草剂中的绝大部分产品可用于多种作物上防除阔叶杂草。其中，日本住友化学公司开发的丙炔氟草胺除草剂是目前该类产品的领军品种。丙炔氟草胺是一种广谱、高效、市场广阔和成长性好的旱田除草剂，主要用于大豆、甘蔗、棉花、玉米、谷物、花生、果蔬等作物，防除禾本科杂草和阔叶杂草，种植前或芽前施药，有效成分用量为50～100 g/hm2。
1 丙炔氟草胺进展和市场
丙炔氟草胺由日本住友化学公司开发，并于1993年上市，用于大豆、棉花、葡萄等多种作物上防除禾本科杂草和阔叶杂草，商品名为SumisoyaR（速收R）。丙炔氟草胺与草铵膦（1.2%＋12%）预混后，制成水溶性颗粒剂在日本销售，主要在果园和非耕田使用，商品名为GroundboyR，主要作为芽后非选择性除草剂销售，对杂草具有快速灼伤活性，且活性谱较宽。
虽然丙炔氟草胺上市之初在一些国家受到耐草甘膦Roundup ReadyR技术推广的影响，但目前它已在全球绝大多数主要市场上销售。丙炔氟草胺现已在巴西、美国、中国、法国、加拿大、泰国、墨西哥、智利、日本、澳大利亚、德国、捷克、乌拉圭、阿根廷、俄罗斯、匈牙利、罗马尼亚、西班牙、南非、保加利亚、斯洛伐克、韩国等许多国家取得登记。并在这些国家作为大豆、花生、甘蔗、马铃薯、果园和非耕地的芽前和芽后除草剂产品销售。
2001年，住友化学公司在美国登记了丙炔氟草胺，用于大豆和花生作物，商品名为ValorR。2004年由Valent公司将其进一步扩作至棉花，2005年扩作至甘蔗。2003年丙炔氟草胺与氯酯磺草胺的复配产品GangsterR上市，用于大豆。在日本丙炔氟草胺与草铵膦的混配产品用于果园和非作物领域，商品名为GroundboyR。2005年住友化学公司的子公司Kenogard在西班牙上市了丙炔氟草胺，商品名为PledgeR。自2006、2007年以来，住友化学公司的子公司Interfarm分别在德国、英国和爱尔兰上市了丙炔氟草胺，用于谷物，在英国该产品可用于冬小麦。
2009年Valent公司在加拿大登记了丙炔氟草胺，用于大豆，商品名为ValteraR；2011年，Valent公司与纽发姆公司达成协议，由纽发姆公司在加拿大销售该产品。
自丙炔氟草胺上市以来，Valent公司已授权杜邦公司，将丙炔氟草胺用于其复配产品，如丙炔氟草胺与噻吩磺隆、氯嘧磺隆三元复配，商品名为EnliteR和EnviveR；丙炔氟草胺与噻吩磺隆、苯磺隆三元复配，商品名为AfforiaR等。
孟山都公司也已获得授权，开发了丙炔氟草胺产品。孟山都上市了丙炔氟草胺的单剂产品ValorR SX、ValorR XLT，以及丙炔氟草胺与氯酯磺草胺的二元复配产品GangsterR等。而且，住友化学公司的丙炔氟草胺也已成为孟山都公司RoundupReadyPlusR项目中的一部分，在巴西和美国该产品被用于棉花和大豆，用来防除草甘膦抗性杂草，受此驱动，丙炔氟草胺的销售额进一步获得增长。
由于丙炔氟草胺需求增长，2011年其全球销售额升至1.45亿美元，在美国用于大豆、棉花田防除抗草甘膦杂草是其主要驱动力。而随着大豆种植面积的不断扩大，住友化学公司在日本九州现有的大分县工厂建立了新的生产线以扩大丙炔氟草胺的生产能力，2012年7—9月实现生产。此次生产能力的扩大更促进了丙炔氟草胺产品及衍生产品今后的销售。
2015年美国新罕布什尔州通过了纽发姆公司除草剂ClipperR的标签扩展登记，该除草剂将可以与2,4-滴进行桶混，防控水盾草和变叶蓍草。2015年，纽发姆公司在美国推出一款除草剂Panther SC，该悬浮剂也是美国市场第一款丙炔氟草胺液体制剂。Panther SC是一种广谱阔叶类除草剂，可用于玉米、大豆、棉花和花生等作物。该产品具有优越的残效作用，可防除问荆、长芒苋、地肤和苋菜等难除杂草。Panther SC作用迅速，新的悬浮剂制剂也能使其更快、更简便地进行预混和装载。
最近，Valent公司在美国上市了丙炔氟草胺与组合化学公司的砜吡草唑的复配产品FierceR，用于大豆、玉米、花生等作物。
丙炔氟草胺2005年的全球销售额为0.35亿美元，2011年已增至1.45亿美元，2013年为1.6亿美元，2014年创峰值销售记录达3.70亿美元，2015年保持了这一销售水平。然而，2016年的全球销售额下滑到3.50亿美元，相比2015年的3.70亿美元下降了5.4%，这主要由于来自靶标抗性杂草的其他除草剂（如HPPD抑制剂类除草剂等）的竞争加剧所致。但丙炔氟草胺仍位列2016年全球15个领先除草剂中第11位，其2011—2016年全球销售额的复合年增长率为19.3%。2018年丙炔氟草胺全球销售额又升至历史最高记录3.80亿美元，位列2018年全球15个领先除草剂中第12位，这表明该产品的成长性非常好，目前国内外市场都对其格外关注。
从全球来看，巴西和美国是丙炔氟草胺的两个最重要的市场，2016年其在巴西和美国的销售额分别为0.96亿美元和0.87亿美元，分别占全球销售市场的27.5%和24.8%；其后依次为中国（0.11亿美元，占3.1%）、法国（349万美元）、加拿大（336万美元）、泰国（280万美元）、墨西哥（133万美元）、智利（112万美元）等。
丙炔氟草胺的第一大用药作物为大豆，2016年其在大豆上的销售额为1.00亿美元，占其全球销售市场的28.5%；其后依次为：甘蔗（0.28亿美元，占8.1%）、棉花（0.25亿美元，占7.0%）、玉米（0.16亿美元，占4.7%）、谷物（0.13亿美元，占3.7%）、其他果蔬（835万美元）、其他/非作物（1.51亿美元，占43.2%）等。
其中2016年丙炔氟草胺在巴西大豆田的销售额为0.530 8亿美元，占据巴西用药除草剂品种第3位（前2位分别为草甘膦5.893亿美元和百草枯0.594 3亿美元）；在巴西玉米田的销售额为0.083 4亿美元，占据巴西用药除草剂品种第7位（前6位分别为草甘膦、环磺酮、莠去津、硝磺草酮、百草枯、烟嘧磺隆）；在巴西棉花田的销售额为0.067 0亿美元，占据巴西用药除草剂品种第8位（前7位分别为草甘膦、三氟啶磺隆、异噁草酮、百草枯、草铵膦、烯草酮、嘧草硫醚）。
近年来，丙炔氟草胺的销售额增长得益于丙炔氟草胺的许多复配产品的开发，以及用于防除草甘膦抗性杂草等。据住友化学公司预测，丙炔氟草胺的全球销售额将有望达到5.00亿美元。
2 作用机理
丙炔氟草胺为原卟啉原氧化酶抑制剂，是触杀型选择性除草剂。丙炔氟草胺用作土壤处理时，药剂被土壤颗粒吸收，在土壤表面形成处理层，等到杂草发芽时，幼苗接触药剂的处理层就会枯死。用作茎叶处理时，可被植物的幼芽和叶片吸收，在植物体内进行传导，在敏感杂草叶面作用迅速，引起原卟啉积累，使细胞膜脂质过氧化作用增强，从而导致敏感杂草的细胞膜结构和细胞功能不可逆的损害，杂草一般在24～48 h内由凋萎、白化直至枯死，阳光和氧气是除草活性必不可少的条件；可有效防除一年生阔叶杂草和部分禾本科杂草，对转基因棉花和大豆田中的对草甘膦已产生抗性的杂草有很好的防除效果；在环境中易降解，对后茬作物安全。
3 丙炔氟草胺应用特点
（1）防除旱田杂草面广。主要应用于大豆、棉花、花生、小麦、甘蔗、甜菜、葡萄等作物，防除一年生阔叶杂草和部分禾本科杂草，如鸭跖草、黄花稔、苍耳、苘麻、马齿苋、鼬瓣花、萹蓄、马唐、反枝苋、香薷、牛筋草、藜属杂草、蓼属杂草（如柳叶刺蓼、酸模叶蓼、节蓼）等，对稗草、狗尾草、金狗尾草、野燕麦及苣荬菜等亦有一定的抑制作用。
（2）对难除杂草可进行有效控制。可以有效防除其他许多除草剂无法防除的杂草，如芽前使用可以有效控制藜、苋、水萱麻、龙葵、黄化稔、地肤、豚草、釃肠和一年生的牵牛花等杂草。
（3）快速有效地清除陈年苗床和免耕田或少耕田杂草。丙炔氟草胺在芽前使用可治理难除杂草，所以与草甘膦或草铵膦混用，可以有效治理陈年苗床、免耕田或少耕田的冬季杂草。
（4）施药时间较灵活。可以作为陈年苗床清理的一部分在播前或芽后处理，也可以作为棉花田贮备的良好选择；在秋天使用，甚至可以控制来年春天的杂草。
（5）对集中耕作体系防效极优。丙炔氟草胺可与草甘膦混用，在芽后用于难以控制的杂草，如对一年生的牵牛、水萱麻、黄化稔、铁苋菜和绒毛草等进行早期控制。它可以防治抗草甘膦的杂草水萱麻，对集中耕作体系防效极佳。
（6）对后茬作物无不良影响。施用丙炔氟草胺后，对后茬种植作物如小麦、玉米、大麦、高粱、苜蓿、向日葵、干菜豆，甚至甜菜等作物无不良影响。若在拱土期施药或播后苗前施药不混土，又或是大豆幼苗期遇暴雨会造成触杀性药害，但仅是外伤，不向体内传导，短时间内可恢复正常生长，有时药害表现明显，但对产量影响甚小。
（7）施药后对环境友好。丙炔氟草胺的低水溶性、快速降解性、低施用量，保证了其对环境安全，对地下水无污染。
4 理化性质
4.1 理化性质
丙炔氟草胺原药外观为白色粉状固体；熔点：201.83～203.83℃；密度：1.513 2 g/cm3；溶解度：在水中为1.79 mg/L，在醋酸中为17.8 g/L，在甲醇中为1.56 g/L，在烷烃和芳烃内溶解度较小，丙炔氟草胺的结构式如图1。
图1 丙炔氟草胺的结构式
4.2 毒性
丙炔氟草胺为低毒除草剂。大鼠急性口服LD50＞5 000 mg/kg（雌、雄），家兔急性吸皮LD50＞2 000 mg/kg（雌、雄）；对皮肤无刺激作用，对兔眼睛有中等刺激作用；无慢性毒性。
5 登记情况
在国内，日本住友化学株式会社早已登记99.2%丙炔氟草胺原药产品，以及50%丙炔氟草胺可湿粉剂（商品名速收R）。在2015年第16批195个拟批准登记农药产品名单中，山东滨农科技有限公司登记了99.2%丙炔氟草胺原药产品。目前登记99.2%丙炔氟草胺原药产品的已有日本住友化学株式会社、山东滨农科技有限公司、利尔化学股份有限公司、上虞颖泰精细化工有限公司、迈克斯（如东）化工公司、江西天宇化工有限公司、京博农化科技股份有限公司、宁夏格瑞精细化工有限公司、江苏省常熟市农药厂有限公司、江苏禾裕泰化学有限公司、潍坊先达化工有限公司、维讯化工（南京）有限公司、广安利尔化学有限公司等19家企业，主要剂型有乳油、可湿粉剂、水分散粒剂和悬浮剂。
丙炔氟草胺登记的制剂大都为可湿性粉剂，并有很多复配制剂，主要用于大豆田、花生田、非耕地、柑橘园等，防除一年生阔叶杂草及禾本科杂草。日本住友化学株式会社等企业早已登记了5个丙炔氟草胺可湿性粉剂，其中包括66%氟草·草甘膦（65%草甘膦铵盐＋1%丙炔氟草胺，四川利尔作物科学有限公司）和66%氟草·草铵膦（60%草铵膦＋6%丙炔氟草胺，山东科赛基农生物科技有限公司）2个复配产品。国内目前登记的还有66%丙炔氟草胺·草铵膦可湿粉剂（广东佛山市盈辉作物科学有限公司、四川利尔作物科学有限公司），51%丙炔氟草胺水分散粒剂（四川利尔作物科学有限公司），50%丙炔氟草胺可湿粉剂（潍坊先达化工有限公司、浙江天丰商务科学有限公司）和34%丙炔氟草胺·二甲戊灵乳油（安徽喜丰收农业科技有限公司、山东科赛基农生物科技有限公司）等。
在国内，一帆生物科技集团有限公司已于2020年1月20日首次获得了480 g/L丙炔氟草胺悬浮剂（商品名速取R）产品的登记，登记证号为PD20200042，用于大豆田除草，有效期至2025年。从而也填补了国内以可湿粉剂、水分散粒剂等固体剂型为主的市场空白。速取R产品具有如下优点：① 原药纯度极高，杂质极少，得到的产品药效稳定；② 悬浮剂粒径比可湿粉剂和水分散粒剂小，分散性好，悬浮率更高；③ 水基性制剂，无粉尘，对使用者和环境更有利；④ 杀草谱广，尤其对恶性阔叶杂草，如红根苋菜、龙葵等防效高，持效期长，对后茬作物安全。
据大豆田的田间药效试验报告显示：速取R产品对阔叶杂草防治效果很好，施药后40 d，施药有效成分40、50、60 g/hm2对阔叶杂草株数防效分别为91.4%、95.1%、98.1%，而鲜重防效分别为92.1%、95.7%、98.0%，施药后对大豆安全，无药害症状。该产品于2020年3月份正式上市。
6 应用试验
（1）王建国等进行了50%丙炔氟草胺可湿粉剂防除夏大豆田杂草田间药效试验。试验结果表明：50%丙炔氟草胺可湿粉剂4个不同用量4、8、12、16 g/亩，施药后20 d对阔叶杂草反枝苋和马齿苋的株防效分别为89.6%、93.9%、96.3%、99.2%和88.7%、92.8%、95.4%、96.9%；施药后40 d对阔叶杂草反枝苋和马齿苋的株防效仍很好，分别为89.5%～97.4%和89.4%～97.0%；鲜重防效为89.7%～97.7%和89.4%～97.1%。
（2）何普泉等进行了50%丙炔氟草胺可湿粉剂（速收R）与乙草胺混配防除大豆田杂草田间药效试验。安全性试验的结果表明：施药后10 d，在速收R 8、10、12、20 g/亩的4个处理下，大豆出苗率分别为81.3%、75.2%、76.7%、78.7%。在速收R 4 g/亩与50%乙草胺乳油混配50、75 mL/亩的处理下，大豆出苗率分别为80.2%、77.5%；在速收R 6 g/亩加混50%乙草胺乳油50、75 mL/亩的处理下，大豆出苗率分别为76.3%、84.4%；空白对照区大豆出苗率为75.5%，说明速收R及其与乙草胺混配对大豆出苗无任何影响，对大豆安全。
田间药效试验结果表明：施药后15 d，在速收R 8、10、12、20 g/亩的4个处理下，对单子叶杂草的株防效分别为41.6%、55.8%、71.5%、76.6%，对阔叶杂草的株防效均为100%，综合防效分别为52.7%、64.1%、76.9%、81.1%。速收R 4 g/亩加混50%乙草胺乳油50、75 mL/亩对单子叶杂草的株防效分别为87.2%、94.9%，对阔叶杂草的株防效分别为93.8%、100%，综合防效分别为88.4%、95.9%。速收R 6 g/亩与50%乙草胺乳油混配50、75 mL/亩，对单子叶杂草的株防效分别为84.2%、96.1%，对阔叶杂草的株防效均为100%，综合防效分别为87.2%、96.8%。
施药后30 d，在速收R 8、10、12、20 g/亩的4个处理下，对单子叶杂草的株防效分别为72.6%、80.8%、81.8%、82.9%，对阔叶杂草的株防效均为100%，综合防效分别为78.3%、84.8%、85.5%、86.4%。速收R 4 g/亩加混50%乙草胺乳油50、75 mL/亩，对单子叶杂草的株防效分别为94.5%、96.8%，对阔叶杂草的株防效均为94.7%，综合防效分别为94.6%、96.4%；速收R 6 g/亩与50%乙草胺乳油混配50、75 mL/亩，对单子叶杂草的株防效分别为95.9%、97.5%，对阔叶杂草的株防效均为100%，综合防效分别为96.7%、98.0%。可见，50%丙炔氟草胺（速收R）各用量对大豆田阔叶杂草具有明显的封闭效果，但是单剂对禾本科杂草效果不理想。50%丙炔氟草胺可湿粉剂（速收R）4、6 g/亩分别与50%乙草胺乳油50、75 mL/亩混合处理，无论对阔叶杂草，还是禾本科杂草都有良好的防除效果。建议丙炔氟草胺与乙草胺混配使用。
（3）辛志梅等进行了50%丙炔氟草胺可湿粉剂（速收R）防除花生田杂草试验。该药剂对花生的安全性试验结果表明：施药后20 d调查花生出苗情况，在速收R用量为10 g/亩、速收R＋乙草胺（6＋100 g/亩）、速收R＋72%异丙甲草胺乳油（6＋100 g/亩）3个处理下，花生相对出苗率分别为99.7%、99.5%、98.6%，表明速收R在用药范围内对花生出苗无不良影响。
50%丙炔氟草胺可湿粉剂对花生的田间杂草防除试验结果表明：喷施速收R用量为10 g/亩，药后30～50 d对花生的阔叶杂草株防效仍在90%以上，高于单用50%乙草胺乳油150 mL/亩等药剂防效；但速收R对禾本科杂草的防效较差，所以表现出来的杂草综合鲜重防效（79.9%）和株防效（77.5%）均低于乙草胺的效果；速收R与乙草胺或异丙甲草胺减量混用可以达到理想的除草效果，对杂草的综合鲜重防效和株防效可以保持在95%以上。
喷施速收R可湿粉剂等除草剂处理的花生茎高、侧枝长等明显降低，但这不说明对花生的生长产生了抑制作用，而可能是因为防除杂草后解除了杂草与花生对光照等的竞争作用，使花生得以茁壮生长，所以喷施除草剂的花生分枝数有所增加，与清水对照相比鲜蔓重显著提高。喷施速收R可湿粉剂等除草剂处理对花生有显著的保产增产效果，与清水对照相比，试验所用除草剂的保产效果都在33%以上，而以速收R与异丙甲草胺或乙草胺混用的增产幅度最高，分别为42.4%和41.8%，明显优于乙草胺单用效果。
（4）谭金妮等通过温室盆栽法对丙炔氟草胺的杀草谱、生物活性及其对棉花的安全性进行了测定。结果表明：通过土壤处理法测定了丙炔氟草胺对棉田的19种杂草的活性，经测定，丙炔氟草胺对阔叶杂草及部分一年生禾本科杂草的鲜重抑制率较好；当处理剂量为15 g/hm2时，其对马齿苋、反枝苋、釃肠、藜和小藜的鲜重抑制率均高于90%，对野油菜、小飞蓬、苣卖菜、龙葵及部分禾本科杂草如马唐、牛筋草的鲜重抑制率均高于80%。二甲戊灵在剂量185.6 g/hm2下对禾本科杂草如马唐、牛筋草、狗尾草、稗草、千金子的鲜重抑制率较好，均在90%以上，而对部分阔叶杂草鲜重抑制率较差。因此丙炔氟草胺与二甲戊灵的杀草谱具有互补性。
（5）王恒智等进行的丙炔氟草胺田间药效试验结果表明：50%丙炔氟草胺可湿粉剂有效成分60 g/hm2的处理对棉田铁苋菜、反枝苋、马齿苋和藜防效好，对牛筋草防效较差；330 g/L二甲戊灵乳油有效成分742.5 g/hm2的处理对棉田马齿苋和牛筋草防效较好，对反枝苋和藜防效一般，对铁苋菜较差。而两者复配后，对5种杂草防效均较高，且丙炔氟草胺＋二甲戊灵（50＋495 g/亩，质量比1.0∶9.9）处理总体防效高于其他两个复配处理，这与联合除草活性测定结果一致。
施药后20 d，丙炔氟草胺与二甲戊灵复配制剂各个处理防效均较好，杂草总体株防效均大于90%，显著高于两种单剂（丙炔氟草胺和二甲戊灵杂草总体株防效分别为87.5%和74.1%）；施药后40 d，丙炔氟草胺与二甲戊灵复配制剂各个处理杂草总体株防效与鲜重防效均大于90%，也显著高于两种单剂；施药后60 d目测仍有较好的防效，说明复配制剂持效期长，能有效控制杂草对棉苗的危害。
7 结语
丙炔氟草胺是一种广谱、高效、市场广阔和成长性好的旱田除草剂，已在其他PPO抑制剂类除草剂中成为领军品种。主要应用于旱田作物如大豆、棉花、玉米、谷物、花生、甘蔗、果蔬和其他许多作物，防除禾本科杂草和阔叶杂草。可有效防除其他许多除草剂无法防除的杂草，如藜、苋、水萱麻、龙葵、黄化稔、地肤、豚草、釃肠，并对一年生的牵牛等杂草进行有效控制，且对种植后茬作物无不良影响。
虽然国内外丙炔氟草胺的剂型产品以可湿粉剂、水分散粒剂等固体剂型产品为主，但悬浮剂产品的开发和应用是丙炔氟草胺的发展方向，因为该剂型可在加工中避免粉尘产生，得到的产品粒径更细，悬浮率更高，且在应用中有较高的展着性和黏附性，从而使产品能发挥更高药效。在国内，一帆生物科技集团有限公司首次获得了480 g/L丙炔氟草胺悬浮剂（商品名速取R）产品的登记，从而也填补了国内市场以可湿粉剂、水分散粒剂等固体剂型产品销售为主的空白。
丙炔氟草胺因国外公司在国内经过多年的推广和销售，市场已较为成熟，也得到了用户认可，丙炔氟草胺必将在国内得到更大的发展。 （来源：农药市场信息）
农药快讯, 2020 (12): 43-47.
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