作用于病原菌线粒体电子传递系统复合体Ⅱ的琥珀酸脱氢酶的杀菌剂是一类新颖的药剂，它们又称为琥珀酸脱氢酶抑制剂（Succinate Dehydrogenase Inhibitors，SDHI）。此类杀菌剂至今已开发18个化合物，按照时间将它们分为三代。第一代为20世纪60年代开发的品种有：萎锈灵（carboxin）、氧化萎锈灵（oxycarboxin）、氟酰脲（flutolanil）、灭锈胺（mepronil）、麦锈灵（benodanil）和甲呋酰胺（fenfuram），共6个品种。第二代为20世纪90年代开发的品种有：呋吡酰胺（furametpyr）、噻呋酰胺（thifluzamide），共2个品种。第三代为2000年后开发的品种。由巴斯夫公司开发、且于2003年上市并迅速发展成为大型品种的啶酰菌胺（boscalid）后，激起了人们广泛关注，各家公司纷纷从事此类杀菌剂研发。在此时期已介绍了10个品种：啶酰菌胺、氟唑菌酰胺（fluxapyroxad，巴斯夫）、bixafen（拜耳）、吡噻菌胺（penthiopyrad，三菱化工）、氟唑菌苯胺（penflufen，拜耳）、氟唑环菌胺（sedaxane，先正达）、isopyrazam（先正达）、苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr，先正达）、氟吡菌酰胺（fluopyram，拜耳）和isofetamid（石原产业）。而isofetamid为最新开发的SDHI类杀菌剂，本文就其研发进行介绍。
1 Isofetamid的开发
Isofetamid系由日本石原产业公司发明并予以开发，于2007年申请专利，其代号为IKF-5411。2003年该公司最初在研发具杀虫活性的新母体结构苯酰胺类时，发现其具有一定的杀菌活性，由此进行了优化研究。以后经过了一系列研究，于2005年开发了广谱杀菌剂isofetamid，并确定其合成路线。
Isofetamid的化学名称为N-[1,1-二甲基-2-(4-异丙氧基-邻甲苯基)-2-氧代乙基]-3-甲基噻吩-2-甲酰胺。它的CAS登录号为875915-78-9。分子式：C20H25NO3S，相对分子质量：359.5。其熔点：103～105℃，LogPo/w为2.5；水中溶解度：5.33 mg/L（20℃）；土壤吸附（Koc）：489（274～597）。急性经口（大鼠）：LD50＞2,000 mg/kg；急性经皮（大鼠）：LD50＞2,000 mg/kg。鲤鱼LC50（96 h）＞7.1 mg/L。致突变性：无。制剂有36%悬浮剂。
用灰葡萄孢（Botrytis cinerea）的线粒体进行电子传递阻碍活性测试，确认isofetamid亦为琥珀酸脱氢酶抑制剂。以后，又进行了生物活性试验，确定了该杀菌剂的杀菌谱、使用浓度，现正进行各国的登记。
2 Isofetamid的杀菌谱田间效果和作用特性
2.1 杀菌谱
石原产业公司科技人员用PSA（马铃薯糖琼脂）培养基进行病原菌菌丝生长抑制试验（琼脂培养皿稀释法）和盆栽试验，确认了isofetamid的杀菌谱（表1）。
表1 isofetamid的杀菌谱
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病原菌 |
EC50值/(μg·mL-1) | |
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子囊菌 |
葱腐葡萄孢（Botrytis allii） |
0.22 |
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灰葡萄孢（B. cinerea） |
0.1 | |
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葱鳞葡萄孢（B. Squamosa） |
0.74 | |
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郁金香葡萄孢（B. tulipea） |
0.36 | |
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麦角菌 |
稻麦角菌（Claviceps virens） |
0.12 |
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胡麻斑菌（Cocliobolus miyabeanus） |
0.79 | |
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链核盘菌（Monilinia mali） |
0.19 | |
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甜瓜球胫菌（Mycosphaerella melonis） |
0.65 | |
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麦类核腔菌（Pyrenophora graminea） |
0.26 | |
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葱核盘菌（Sclerotinia cepivorum） |
0.009 | |
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苹果核盘菌（S. mali） |
0.027 | |
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核盘菌（S. sclerotiorum） |
0.01 | |
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核盘菌（S. trifoliorum） |
0.01 | |
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稻亚球壳（Sphaerulina oryzae） |
0.45 | |
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苹果黑星病（Venturia inaequalis） |
0.79 | |
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不完全菌 |
链格孢（Alternaria alternata） |
0.99 |
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芸苔链格孢（A. brassicola） |
0.51 | |
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苦苣菜链格孢（A. solani） |
0.023 | |
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茄子煤霉病（Mycovellosiella nattrassii） |
0.66 | |
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黑胫茎点霉（Phoma lingam） |
0.067 | |
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黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis） |
0.91 | |
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木霉菌（Trichoderma sp.） |
0.41 | |
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担子纲菌 |
菊池尾孢（Cercospora kikuchii） |
＞50 |
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罗尔伏革菌（Corticium rolfsii） |
＞50 | |
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桑卷担菌（Helicobasidium mompa） |
＞50 | |
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卵菌纲 |
刺腐霉（Pythium spinosum） |
＞50 |
由表1可见，isofetamid对果蔬作物为主的广范围植物由灰葡萄孢引起的灰霉病及核盘菌引起的菌核病，在0.1 mg/L以下即对菌丝伸长有50%的生长抑制作用（即EC50＜0.1 mg/L）。而对链核盘菌属和黑星病属的EC50约1 mg/L。对于不完全菌类的链格孢菌属和菌绒孢属（Mycovellosiella）病原菌的菌丝伸长也有很强的抑制作用。另外，经盆栽试验表明，该药剂在低浓度时对黄瓜白粉病和褐斑病有90%的防治效果。但是，该药剂对担子菌类病害活性较低，和其他SDHI类杀菌剂一样，该杀菌剂对疫病和霜霉病等卵菌类病菌则无活性。
2.2 田间效果
对isofetamid的田间试验表明，isofetamid对多种病害有相当的防治效果。试验用36%悬浮剂（KENJA FL）施用浓度为1,500～3,000倍。表2为isofetamid对菜豆灰霉病的防治效果；表3则为对梨黑星病的防治效果。它们分别以咯菌腈和双胍辛胺乙酸盐为对照药剂。
表2 isofetamid 36%悬浮剂(KENJA FL)对菜豆灰霉病的防治效果
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药剂 |
浓度/(μg·mL-1) |
豆荚病斑数 |
防效/% |
药害 |
|
KENJA FL |
267 |
1.2 |
94.5 |
无 |
|
（36% isofetamid） |
133 |
1.3 |
94.1 |
无 |
|
咯菌腈 |
200 |
4.6 |
79.1 |
无 |
|
空白对照 |
— |
22.0 |
— |
— |
表3 isofetamid 36%悬浮剂（KENJA FL） 对梨黑星病的防治效果
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药剂 |
浓度/(μg·mL-1) |
豆荚病 斑数 |
防效/% |
药害 |
|
KENJAFL （36% isofetamid） |
268 |
9.3 |
97.5 |
无 |
|
134 |
30.0 |
90.1 |
无 | |
|
咯菌腈 |
200 |
38.3 |
84.7 |
无 |
|
空白对照 |
— |
100 |
— |
— |
由表可见，isofetamid的36%悬浮剂稀释1,500和3,000倍防效均在90%以上，优于对照药剂。同时，该药剂并无药害，且对天敌、有益昆虫无影响，安全性甚高。
3 结语
Isofetamid是日本石原产业公司研发的第三代SDHI杀菌剂。由于此类杀菌剂与以前的苯并咪唑类、三唑类和甲氧基丙烯酸酯类有着不同的作用机制，与这些杀菌剂无交互抗性，故形成了一类独特的杀菌剂系列。Isofetamid也是继一批SDHI上市后，又诞生的一个新颖药剂。它对农作物的病害亦将发挥重要作用，特别对其他类杀菌剂产生抗性的病害，也将和其他SDHI杀菌剂一样，成为一个骨干品种。
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