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农药快讯:2021年第15期
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拜耳“奇葩”杀菌剂fluoxapiprolin等5种新农药获ISO通用名

作者:《农药快讯》《现代农药》 柏亚罗 更新时间:2018-11-14 点击量:8750

   2018年1~10月,国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会批准或临时批准了5种新农药的英文通用名,分别为:tetrachlorantraniliprole(3月)、bixlozone(6月)、isocycloseram(6月)、pronitridine(8月)、fluoxapiprolin(10

 

   其中,拜耳研发的杀菌剂fluoxapiprolin与陶氏杜邦(即科迪华)的氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)在化学结构上高度相似,分子中都以同样的顺序排列着4个杂环和1个苯环。Fluoxapiprolin的出现,使氟噻唑吡乙酮的“奇葩”化学结构不再孤单。

 

1  tetrachlorantraniliprole

   Tetrachlorantraniliprole为四氯虫酰胺,是沈阳中化开发的双酰胺类杀虫剂。其IUPAC化学名称为:3--2′,4′-二氯-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-6′-(甲基氨基甲酰基)-1H-吡唑-5-甲酰苯胺;CAS登录号为:1104384-14-6;分子式为:C17H10BrCl4N5O2;结构式如图1。

 

1  tetrachlorantraniliprol的结构式

 

2  bixlozone

   Bixlozone的IUPAC化学名称为:2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基异噁唑-3-酮;CAS登录号为:81777-95-9;分子式为:C12H13Cl2NO2;结构式如图2。

Bixlozone开发代F9600富美实正在发的噁唑啉酮类除草剂,广谱、触杀,可防除水稻、谷物、油菜等作物田禾本科杂草和阔叶杂草

 

2  bixlozone的结构式

 

3  isocycloseram

   Isocycloseram为异噁唑啉酮类杀虫剂,其IUPAC化学名称为:4-[(5RS)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)异噁唑-3-]-N-[(4RS)-2-乙基-3-异噁唑-4-]-o-甲苯甲酰胺[含80%~100% (5S,4R)-异构体];CAS登录号为:2061933-85-3;分子式为:C23H19Cl2F4N3O4;结构式如图3。

 

3  Isocycloseram的结构式

 

4  pronitridine

   Pronitridine是由N-氰基胍经低聚反应后的混合物组成。其有效成分中可能包含3类分子:三嗪酮基-N-氰基胍加合物、脲-N-氰基胍加合物、低聚的N-氰基胍加合物。这3种物质的含量均不超过10%,其总的有效成分含量不超过19%。

 

   Pronitridine的CAS登录号为:1373256-33-7;结构式如图4。

 

   Pronitridine为硝化抑制剂,可以提高氮肥的利用率。

 

4  Pronitridine的结构式(3类物质的结构代表)

 

5  fluoxapiprolin

   Fluoxapiprolin的IUPAC化学名称为:2-{(5RS)-3-[2-(1-{[3,5-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-]乙酰基}-4-哌啶基)噻唑-4-]-4,5-二氢异噁唑-5-}-3-氯苯基甲磺酸酯;CAS登录号为:1360819-11-9;分子式为:C25H24ClF4N5O5S2;结构式如图5。

 

   Fluoxapiprolin为外消旋体,其R-体和S-体几乎拥有同样的生物活性。

 

   Fluoxapiprolin的开发代号为BCS-CS55621,是拜耳开发的异噁唑类(或吡唑类、或噻唑类)杀菌剂。其分子结构与陶氏杜邦(即科迪华)的氟噻唑吡乙酮(通用名:oxathiapiprolin;商品名:增威赢绿)非常相似。两者的分子中都顺序排列着吡唑、哌啶、噻唑和异噁唑4个杂环,同时,在异噁唑环的5-位上都连结着苯环。氟噻唑吡乙酮的结构式如图6。

 

 

5  Fluoxapiprolin的结构式

 

6  氟噻唑吡乙酮的结构式

《农药快讯》《现代农药》  柏亚罗

tag: ISO  英文通用名  tetrachlorantraniliprole  bixlozone  isocycloseram  pronitridine  fluoxapiprolin  氟噻唑吡乙酮  

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