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农药快讯:2021年第15期
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我国首次登记的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂

更新时间:2020-08-05 点击量:2601

琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHII)是一类作用于病原菌琥珀酸脱氢酶而抑制其呼吸作用的杀菌剂,主要作用于呼吸链电子传递复合体Ⅱ,阻断能量代谢。


经中国农药信息网查询,2019年我国新登记杀菌剂共计99个,其中首次登记的琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHI类)杀菌剂有4个。今天小编就为大家介绍一下我国首次登记的琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHI类)杀菌剂:氟唑菌酰羟胺、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺和苯并烯氟菌唑的基本情况,仅供农药登记企业和相关研究单位开发新产品参考。

1
氟唑菌酰羟胺


1.1
产品化学

氟唑菌酰羟胺是由先正达公司研发的作用于琥珀酸脱氢酶(SDHI)的新型吡啶酰胺类杀菌剂,开发代号为SYN545974,先正达具有优先权的化合物专利是IN2008DE2764。

中文通用名称:氟唑菌酰羟胺

英文通用名:pydiflumetofen

化学名称:3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(RS)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺

CAS 登记号:1228284-64-7

分子式:C16H16Cl3F2N3O2

分子量:426.67

化学结构式:

 


1.2
优势亮点

(1)氟唑菌酰羟胺是先正达上市的划时代意义的杀菌剂,具有广泛的杀菌谱,对叶斑病和白粉病的活性达到新高度,对赤霉病高效,兼具杀线虫和促进植物健康的作用。


(2)氟唑菌酰羟胺突破了传统SDHI类的杀菌谱,可高效防治镰刀菌引起的病害,在作物上具有良好的渗透性和极佳的耐雨水冲刷能力。


(3)氟唑菌酰羟胺可以用于谷物、玉米、大豆、花生、油菜、藜麦、蔬菜、干豌豆、果树、特种作物、草坪和观赏植物等作物的多种病害防治。


1.3
国内登记情况

经中国农药信息网查询,截止日前国内登记氟唑菌酰羟胺的产品仅有3个,均来自瑞士先正达作物保护有限公司,详见表1;已氟唑菌酰羟胺登记相关制剂的具体使用技术见表2。

表1 氟唑菌酰羟胺国内登记情况


表2 已登记氟唑菌酰羟胺相关制剂产品的具体使用技术

1.4
市场前景

氟唑菌酰羟胺的杀菌广泛,尤其对叶斑病和白粉病的杀菌活性较高,目前已登记的产品包括与销售量特别大的产品如苯醚甲环唑或嘧菌酯进行复配,这可以极大地提高其市场销售前景。据预测,氟唑菌酰羟胺的年峰值销售额将突破7.50 亿美元,是一个非常值得关注的产品。


2
氟唑菌苯胺


2.1
产品化学

氟唑菌苯胺是拜耳发现的吡唑酰胺类杀菌剂,拜耳具有优先权的化合物专利是DE200110136065。中国专利:化合物专利 (制备甲酰胺的方法;拜耳作物科学股份公司),CN101198592,申请日2006 年6 月7 日;化合物专利 (制备烷基N-酰基苯胺的方法;拜耳作物科学股份公司) ,CN101166728,申请日2006 年3 月1 日;化合物专利 (用作杀真菌剂的N-吡唑基甲酰苯胺类化合物;拜耳作物科学股份公司),CN1533380,申请日2002 年7 月12 日。

中文通用名称:氟唑菌苯胺

英文通用名:penflufen

化学名称:N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

CAS 登记号:494793-67-8

开发代号:BYF14182

分子式:C18H24FN3O

分子量:317.40

化学结构式:

 

理化性质:氟唑菌苯胺原药质量分数为98.72%。外观:灰白色粉末状固体;熔点:111℃;沸点:沸点前分解;分解温度:320℃;蒸气压:1.2×10-6 Pa (25℃);分配系数:KowlogP=3.3 (20℃,pH=7);亨利常数:1.05×10-5 Pa·m3·mol-1 (25℃)。溶解度:在水中的溶解度为10.9 mg/L (20℃);在正己烷中的溶解度为1.6 g/L,甲苯中为62g/L,丙酮中为139 g/L,甲醇中为126g/L,乙酸乙酯中为96 g/L,二甲亚砜中为162g/L (以上均为20℃)。稳定性:水中稳定 (pH为4、7、9 时);水中光解DT50为21 d (水–沉积物)、246 d (水相)。


2.2
优势亮点

(1)氟唑菌苯胺是拜耳推出的市值上亿美元的重要杀菌剂,可防治担子菌和子囊菌等病原菌引起的病害,兼具内吸、预防和治疗作用,持效期长,主要用于种子处理。

(2)氟唑菌苯胺可高效保护玉米、大豆、油菜、马铃薯、棉花、花生、洋葱和豆类等植物的幼苗免遭由担子菌亚门的立枯丝核菌引起的种传和土传病害,还可以有效防治黑粉菌、丝核菌和旋孢腔菌等引起的谷类作物病害。


2.3
国内登记情况

经中国农药信息网查询,截止日前国内登记氟唑菌苯胺的产品仅2个,均由拜耳股份公司正式登记,见表3,其制剂的具体使用技术见表4。

表3 氟唑菌苯胺国内登记情况


表4 已登记氟唑菌苯胺相关制剂产品的具体使用技术


2.4
市场前景

氟唑菌苯胺是拜耳推出的市值上亿美元的重要杀菌剂,其主要用于种子处理,能有效防治锈病、菌核病、根腐病、黑穗病和白粉病等病害,可与丙硫菌唑、甲霜灵、噻虫胺、肟菌酯等复配,不仅可以防治病虫害,还可以延缓抗性产生与发展,未来市场值得期待。


3
吡噻菌胺


3.1
产品化学

吡噻菌胺是日本三井化学农业株式会社发现的吡唑酰胺类杀菌剂,日本三井化学农业株式会社具有优先权的化合物专利是JP199585601。

中文名称:吡噻菌胺

英文通用名:penthiopyrad

化学名称:(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)-3-噻酚基]-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺

CAS登记号:183675-82-3

分子式:C16H20F3N3OS

分子量:359.41

化学结构式:

 

理化性质:纯品熔点为108.7±0.2℃。蒸气压6.43×10-6Pa(25℃,换算)。水中溶解度7.53mg/L(20℃),辛醇/水分配系数(LogPow)3.2(24℃)。


3.2
优势亮点

作为第一个广谱的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,吡噻菌胺可以防治由白粉菌属、葡萄孢属、链格孢属、壳二孢属、丝核菌属和黑星菌属等病原菌引起的病害,如锈病、菌核病、灰霉病、白粉病、茎腐病和褐斑病等,果树上的黑星病和斑点落叶病等,以及草坪的炭疽病和币斑病等,可用于油菜、谷物、蔬菜、果树、坚果树、观赏植物、马铃薯、向日葵、草坪和其他大田作物的多种病害的防治。


3.3
国内登记情况

经中国农药信息网查询,截止日前国内登记吡噻菌胺产品仅2个,均来自日本三井化学AGRO株式会社,见表5;已登记吡噻菌胺相关制剂产品的具体使用技术见表6。

表5 吡噻菌胺国内登记情况


表6 已登记吡噻菌胺相关制剂产品的具体使用技术


4
苯并烯氟菌唑


4.1
产品化学

苯并烯氟菌唑是先正达开发的新型吡唑酰胺类杀菌剂,先正达具有优先权的化合物专利是EP05023222。

中文通用名称:苯并烯氟菌唑

英文通用名:benzovindiflupyr

化学名称:N-[9-(二氯甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺

研发代号:SYN545192

CAS 登记号:1072957-71-1

分子式:C18H15Cl2F2N3O

分子量:398.23

化学结构式:

 

理化性质:纯品纯度97%,为白色粉末,无味,熔点:148.4 ℃,沸点:N/A,密度:1.466 g/cm3 ,蒸汽压:3.2×10-9 Pa(25 ℃)。水中溶解度:0.98 mg/L(25 ℃),分配系数(辛醇/水)Log Kow=4.3(25 ℃)。苯并烯氟菌唑原药在有机溶剂中的溶解度(g/L,25 ℃):丙酮 350,二氯甲烷 450,乙酸乙酯 190,正己烷 270,甲醇 76,辛醇 19,甲苯 48。分光光度滴定发现此物质在 pH 值为 2~12 时不离解,遇铝、铁、醋酸铝、醋酸亚铁、锡、镀锌金属和不锈钢稳定。


4.2
优势亮点

(1)苯并烯氟菌唑具有优异的内吸传导性,能够紧密结合植物的蜡质层,缓慢渗透到植物组织中,通过干扰真菌细胞的正常呼吸来抑制病原菌的生长,可抑制孢子萌发、菌丝生长和孢子形成。

(2)苯并烯氟菌唑具有广谱、高效和持效期长的特性,叶面喷雾或土壤处理可防治多种作物、草坪和花卉的叶面病害和土传病害,对小麦全蚀病、叶枯病和基腐病,花生黑斑病等防效良好,对大豆亚洲锈病具有杰出防效,对玉米小斑病、灰霉病和小麦白粉病有特效,可以防治块茎植物的早疫病,马铃薯黑痣病,豆类的叶斑病、炭疽病、斑枯病、灰斑病、荚秆枯腐病和白粉病等。


4.3
国内登记情况

经中国农药信息网查询,截止日前国内登记苯并烯氟菌唑的产品仅有2个,均来自瑞士先正达作物保护有限公司,详见表7;已苯并烯氟菌唑登记相关制剂的具体使用技术见表8。

表7 苯并烯氟菌唑国内登记情况


表8 已登记苯并烯氟菌唑相关制剂产品的具体使用技术


4.4
市场前景

苯并烯氟菌唑广谱、高效,持效期长,叶面喷雾或土壤处理可防治多种作物、草坪和花卉的叶面病害和土壤病害,未来市场值得期待。


综上所述,琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHI类)杀菌剂登记的产品这些产品,其未来前景市场值得关注和期待。


参考文献

[1] 李洋. 2019年国内新登记农药品种[J]. 世界农药, 2020(3):7-19.

[2] 邓红霞, 钱跃言. 新型杀菌剂氟唑菌酰羟胺研究进展[J]. 浙江化工, 2017(11):31-33.

[3] 顾林玲. 吡唑酰胺类杀菌剂——氟唑菌苯胺[J]. 现代农药, 2013(2):44-47.

[4] 张庆宽. 新颖杀菌剂——吡噻菌胺[J]. 世界农药, 2009, 31(3):53-53.

[5] 张翼翾. 广谱,持效期长的杀菌剂——苯并烯氟菌唑[J]. 世界农药, 2015, 000(005):58-59.


来源:辉胜农药登记

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