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农药快讯:2021年第15期
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稻瘟病专用杀菌剂——三环唑简析

更新时间:2021-02-21 点击量:4057

三环唑又名比艳(beam),克瘟唑,化学名为5-甲基-124-三唑并(34-b)苯丙噻唑,分子式为C9H7N3S,分子量为189.237,化学结构式如下:

 

三环唑内吸性强低毒目前在农业生产上只能用作稻瘟病的保护剂主要剂型有20%40%70%可湿性粉剂和20%溶胶剂可以用于浸根或叶面喷雾处理。由1974美国EliLilly公司研制该药剂对防治稻瘟病有特效并于1979年注册登记在世界农药市场销售。

一、作用机理

三环唑是一种黑色素合成抑制剂,杀菌作用机理主要是抑制附着孢黑色素的形成,从而抑制孢子萌发和附着孢形成,阻止病菌侵入和减少稻瘟病菌孢子的产生。

黑色素存在于病原真菌的附着孢内,没有黑色素就不能形成正常的附着孢。附着孢是水稻稻瘟病致病过程中的侵染结构,其功能是集聚病菌侵染时所需的能量和机械膨压伸入寄主表皮,形成次生菌丝。抑制黑色素的生成,附着孢就会丧失正常的侵染能力,失去致病性。

黑色素生物合成抑制剂时无毒杀活性的间接作用杀菌剂,作用域病原菌致病的过程中,又称抗穿透化合物。其左右的优势在于是不直接杀死病原菌,对病原菌的选择压力小,作用机制复杂,病原菌抗性变异频率较低。

 

二、作用病害

三环唑是专用做水稻稻瘟病防治的杀菌剂。三环唑具有较强的内吸性,能迅速被水稻根茎叶吸收,并输送到稻株各部,一般在喷洒后2小时稻株内吸收药量可达饱和。

三环唑防病以预防保护作用为主,在发病前使用。

1 喷雾法:

防治苗瘟,在秧苗3-4叶期或移栽前5天,亩用20%可湿性粉剂5075克,对水喷雾;防治叶瘟及穗颈瘟,在叶瘟初发病时或孕穗末期至始穗期,亩用20%可湿性粉剂75100克对水喷雾;穗颈瘟严重时,间隔1014天再施药1次。

2 浸秧法:

20%三环唑可湿性粉剂750倍液盛人水桶中,或就在秧田边挖一浅坑,垫上塑料薄膜,装入药液,把拔起的秧苗捆成把,稍甩一下水放人药液中浸泡1分钟左右捞出,堆放0.5小时后即可栽插。

用药液浸秧,有时会引起发黄,但不久即能恢复,不影响稻秧以后的生长。

需要注意:

1.三环唑由于长期使用产生的抗药性风险。

2.由于其属于三唑类杀菌剂,有一定的抑制生长作用。浸种或拌种对芽苗稍有抑制但不影响后期生长。

3.勿与种子、饲料、食物等混放,发生中毒用清水冲洗或催吐,尚无特效解毒药。

4.有一定的鱼毒性,在池塘附近施药要注意安全。

三、国内登记情况

国内共有三环唑原药登记17个。

 

单剂有154个,主要剂型为75%WDG30%SC40%SC75%WP等。

复配剂型共有171个,常见为与嘧菌酯,春雷霉素,氟环唑,稻瘟灵等复配,防治水稻稻瘟病与其他病害。

四、合成工艺

以邻甲苯胺等为原料,经加成、关环、取代、扩环四步反应制得三环唑。

1.加成反应

将邻甲苯胺在溶剂存在下加入硫酸,再加入硫氰化钠,升温反应。经回收溶剂、冷却、过滤、干燥等后处理,得邻甲基苯基硫脲,m.p.154160℃,收率93%95%

 

2.关环反应

在溶剂存在下,将邻甲基苯基硫脲与氯反应,注意控制反应温度。保温反应结束后,回收溶剂、加碱中和、冷却、过滤、甩干,得2-氨基-4-甲基苯并噻唑。m.p.134136℃,收率90%91%

 

3.取代反应

将适量的溶剂、盐酸和水混合后,加入2-氨基-4-甲基苯并噻唑,与肼的盐酸盐作用,升温反应至终点,冷却、过滤、干燥后得2-肼基-4-甲基苯并噻唑。m.p.167170收率85%87%

 

4.扩环反应

2-肼基-4-甲基苯并噻唑在搅拌下加入到一定量溶剂和甲酸的反应釜中,加热升温至反应结束、减压回收溶剂和过量的甲酸,同时加水稀释冷却,过滤、水洗至中性,甩干、干燥得三环唑原药。m.p.184186℃,收率90%93%

 

四、总结

三环唑是优异的水稻稻瘟病杀菌剂,由于其独特的作用机理,三环唑是优异的低抗性风险杀菌剂之一。实际生产过程中产生的抗药性多是由于用药不当或环境影响产生的。其在今后较长的时间里仍然会是主流的稻瘟病防治药剂之一。

与咪鲜胺的复配,可以将防治稻瘟病的不同作用机制结合起来,达到增效的作用,可以抑制菌丝生长和稻瘟病的产孢量。与不同稻瘟病防治药剂的复配,能最大限度的达到1+1大于2的效果。

 

参考文献

1.我国水稻稻瘟病菌对三环唑抗性研究的现状姚树萍等农药科学与管理2017

2.三环唑的工业开发和研究程隆新农药1987

来源:磊子侃农药

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